Alquenos
Los alquenos son una clase de hidrocarburos insaturados que contienen al menos un enlace doble carbono-carbono (C=C) en su estructura molecular. Su fórmula general es CnH2n es el número de átomos de carbono en la molécula.
Reglas generales para la nomenclatura de alquenos
-
Cadena principal: Selecciona la cadena carbonada más larga que contenga el doble enlace. Esta cadena se denomina la "cadena principal".
-
Numeración de la cadena principal: Numera la cadena principal de tal manera que el primer átomo de carbono del doble enlace tenga el número más bajo posible.
-
Ubicación del doble enlace: Indica la posición del doble enlace con el número del primer átomo de carbono involucrado en el doble enlace. Este número se coloca antes del nombre del alqueno o justo antes del sufijo "-eno".
-
Nombre base: Usa el nombre del alcano correspondiente al número de átomos de carbono en la cadena principal, cambiando el sufijo "-ano" por "-eno".
-
Sustituyentes: Identifica y nombra los grupos alquilo u otros sustituyentes unidos a la cadena principal. Numera la posición de cada sustituyente en la cadena principal. Los sustituyentes se nombran en orden alfabético, precedidos por sus posiciones numéricas.
-
Isomería geométrica: Si el alqueno puede tener isomería geométrica (cis-trans), indica la configuración con los prefijos "cis-" o "trans-" para alquenos simples. Para alquenos más complejos, utiliza la nomenclatura E/Z basada en las prioridades de los grupos unidos a los carbonos del doble enlace según las reglas de Cahn-Ingold-Prelog.
En resumen, la nomenclatura de los alquenos implica identificar la cadena principal con el doble enlace, numerarla adecuadamente, y nombrar los sustituyentes y la posición del doble enlace, junto con la consideración de la isomería geométrica si es aplicable.
Características de los alquenos
-
Insaturación: La presencia de un enlace doble entre carbonos hace que los alquenos sean insaturados, lo que significa que tienen menos átomos de hidrógeno en comparación con los alcanos (hidrocarburos saturados).
-
Hibridación: En un alqueno, los carbonos involucrados en el enlace doble tienen hibridación sp², lo que forma un plano con ángulos de enlace de aproximadamente 120°.
-
Reactividad: Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia del enlace doble, que es una región de alta densidad electrónica susceptible a ataques nucleofílicos y electrofílicos.
-
Isomería: Los alquenos pueden presentar isomería geométrica (cis-trans) debido a la rigidez del enlace doble, que no permite la rotación libre alrededor de él.
Propiedades
Propiedades físicas
-
Estado físico: Los primeros miembros de la serie de los alquenos (etenos y propenos) son gases a temperatura ambiente. Los alquenos con cadenas más largas pueden ser líquidos o sólidos.
-
Punto de ebullición y fusión: Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos aumentan con el número de átomos de carbono debido a las mayores fuerzas de van der Waals. Sin embargo, los puntos de ebullición de los alquenos suelen ser ligeramente más bajos que los de los alcanos correspondientes debido a la forma más compacta de la molécula y a la presencia del enlace doble.
-
Solubilidad: Los alquenos son insolubles en agua debido a su naturaleza no polar, pero son solubles en solventes orgánicos no polares como el éter y el benceno.
-
Densidad: Los alquenos tienen densidades más bajas que el agua y, en general, sus densidades aumentan ligeramente con el número de átomos de carbono.
Propiedades químicas
-
Reactividad del enlace doble: El enlace doble (C=C) es el sitio de mayor reactividad en los alquenos. Este enlace consta de un enlace sigma (σ) y un enlace pi (π), siendo el enlace pi más reactivo debido a su menor energía de enlace y su mayor densidad electrónica expuesta.
-
Adición electrofílica: Una de las reacciones más características de los alquenos es la adición electrofílica, donde el enlace doble se rompe para formar nuevos enlaces.
-
Polimerización: Los alquenos pueden polimerizarse mediante reacciones de adición para formar polímeros. Por ejemplo, el eteno puede polimerizarse para formar polietileno.
-
Oxidación: Los alquenos pueden ser oxidados para formar diferentes productos dependiendo de las condiciones de la reacción.
-
Reacciones de eliminación: Los alquenos pueden formarse mediante reacciones de eliminación de haluros de alquilo (deshidrohalogenación) o alcoholes (deshidratación).
-
Isomerización: Los alquenos pueden experimentar isomerización bajo condiciones catalíticas, donde la posición del enlace doble o la configuración geométrica puede cambiar (isomerización cis-trans).
Aplicaciones de los alquenos
-
Polimerización: Los alquenos, especialmente el etileno y el propileno, son monómeros clave en la producción de polímeros como el polietileno y el polipropileno.
-
Síntesis química: Los alquenos sirven como intermediarios en la síntesis de una amplia gama de productos químicos, incluyendo alcoholes, aldehídos y ácidos carboxílicos.
-
Industria química: Los alquenos son precursores en la producción de productos químicos industriales como el etanol, el acetaldehído y el ácido acético.
En resumen, los alquenos son una clase importante de compuestos orgánicos con una amplia variedad de aplicaciones industriales y comerciales, debido a su reactividad y la versatilidad de su enlace doble.
Isomería
Isómeros cis-trans:
Mientras que el etileno es el único alqueno con dos átomos de carbono y el propeno es el único con tres, existen cuatro alquenos isómeros de fórmula molecular C4H8 :1-buteno, 2-metilpropeno, cis-2-buteno, trans-2-buteno.
El 1-buteno tiene una cadena carbonada sin ramificar con un doble enlace entre C-1 y C-2. Es un isómero constitucional de los otros tres. De forma similar, el isobutileno, con una cadena ramificada, es un isómero constitucional de los otros tres.
El par de isómeros designados como cis-2-buteno y trans-2-buteno tienen la misma constitución; ambos tienen una cadena no ramificada con un doble enlace que conecta C-2 con C-3. Pero uno se diferencia del otro en que el isómero cis tiene los dos grupos metilo del mismo lado del doble enlace, mientras que en el isómero trans están opuestos del doble enlace.
Recordemos que los isómeros que tienen la misma constitución pero se diferencian en la disposición diferente de los átomos en el espacio se denominan estereoisómeros. El cis-2-buteno y el trans-2-buteno son estereoisómeros y los términos cis y trans especifican la configuración del doble enlace.
Los orbitales p que forman el enlace π deben estar dispuestos paralelamente para que el traslape sea mayor. Por lo tanto, no es posible la rotación cuando hay un doble enlace. Si hubiera rotación, esta haría que el enlace Π se rompiera.
Debido a la diferente distribución espacial de los átomos en torno del doble enlace en los isómeros cis-trans, estos son compuestos distintos y con propiedades físicas diferentes. Tal es el caso del cis-2-buteno que tiene un punto de ebullición de 3.7 °C en comparación con el trans-2-buteno que tiene un punto de ebullición de 0.9 °C.
Test de conocimientos
