Hidrocarburos aromáticos y derivados del benceno

El compuesto más importante de los hidrocarburos aromáticos es el benceno, C6 H6 . Su estructura está formada por un anillo de 6 carbonos entre los cuales encontramos 6 electrones deslocalizados, que proporcionan una gran estabilidad a su molécula y unas propiedades características especiales, distintas a las de los demás hidrocarburos. A pesar de ser un compuesto muy insaturado presenta una reactividad baja.

Además de hidrocarburos aromáticos o bencénicos con un H sustituido, se dan casos con dos y tres H sustituidos, así como de asociación de anillos bencénicos. Todo ello hace que el número de compuestos aromáticos conocidos sea muy grande.

Propiedades

Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos. Sus puntos de fusión y de ebullición suelen ser un poco más altos que los de sus análogos alifáticos y, como ellos, son inflamables.

Nomenclatura

Para nombrar estructuras ramificadas debemos tomar en cuenta las mismas reglas que en los cicloalcanos o cicloalquenos. En grupos aromáticos el carbono 1 siempre es el que tiene el grupo sustituyente. Por ejemplo para los grupos aromáticos antes mencionados, el carbono 1 para cada grupo se muestra a continuación:

Regla 1: Identificar el carbono 1 y determinar qué compuesto aromático es.
Regla 2: Numerar los carbonos del anillo de acuerdo con el sustituyente más cercano al carbono 1. En caso de tener dos sustituyentes localizados a la misma distancia del carbono 1, el de mayor peso tendrá mayor prioridad.

Refuerza tu conocimiento con la actividad grupal...

Derivados disustituidos

Derivados disustituidos Para nombrar los derivados polisustituidos es preciso numerar los átomos de C del benceno de modo que se asignen a los sustituyentes los números más bajos que sea posible. Los sustituyentes pueden colocarse en los derivados disustituidos en tres posiciones distintas y se nombran por orden alfabético.

—Carbonos 1 y 2: posición orto- (o-)
—Carbonos 1 y 3: posición meta- (m-)
—Carbonos 1 y 4: posición para- (p-)

Derivados trisustituidos

Los sustituyentes pueden ocupar tres posiciones diferentes uniéndose a los átomos de carbono 1, 2 y 3, a los átomos 1, 2 y 4, o bien, a los átomos 1, 3 y 5.